Wir beginnen unseren Rundgang am Markt. Mit seiner langgestreckten dreieckigen Form macht der Platz einen malerischen Eindruck. Das schönste Gebäude des Marktes ist das repräsentative, dreigeschossige Rathaus an der Nordseite des Platzes. Es wurde 1583 bis 1585 nach Plänen des Arnstädter Ratsbaumeisters Christoph Junghans in niederländisch beeinflusstem Renaissancestil erbaut.

Seine Hauptfrontwird durch zwei Schmuckgiebel belebt. Den Ostgiebel schmückt eine kunstvolle Uhr mit dem historischen Zifferblatt von 1585 umrahmt von einem "wilden Mann" und einer "wilden Frau" (Wappenfiguren, wie sie auch bei großen Staatswappen verwendet wurden) welche jeweils in einer Hand die Arnstädter Stadtfahne (schwarz? gold) halten und mit der anderen Hand durch Bewegungen die Stunden abzählen, mittags um 12 Uhr schlägt der schwarze Adler darüber mit den Flügeln, die Kugel ("Lune") unter dem Zifferblatt gibt die Mondphasen an. Die über dem Balkon in Nischen stehenden Figuren stellen Bonifatius (den Stadtheiligen) und die Mutter Maria dar. Es sind Plastiken aus dem Ende des 14. Jahrhunderts von einem Thüringer (vermutlich Erfurter) Künstler.

Wegen der Sanierung des historischen Teils des Rathauses und der mangelnden Standsicherheit wurden die Natursteinfiguren 1997 vom Renaissancegiebel abgenommen. Ehe das seltene Schauspiel wieder bewundert werden kann, werden noch umfangreiche Sanierungsarbeiten am und im Rathaus vorausgehen.

Das schöne Renaissanceportal unter dem Westgiebel zeigt das Wappentier der Stadt, den einköpfigen schwarzen Adler im goldenen Feld und die Wappen der Ratsherren von 1586 sowie allegorische Figuren, die Glaube, Liebe, Tapferkeit und Gerechtigkeit symbolisieren. Die lateinische Inschrift auf dem Fries erinnert an den großen Stadtbrand von 1581. Sie bedeutet: "Als zu Asche verbrannt durch Nebels Leichtsinn das Rathaus, Da er sein Eigenes Heim sorglos den Flammen geweiht, Ist es unter dem Schutz Jan Günthers schöner erstanden, haben die Väter der Stadt sorglos den Aufbau bewirkt."
Auf der Ostseite schließt der Markt eine Häuserreihe, deren Obergeschosse auf schön geformten Pfeilern ruhen; die unteren sind so weit zurück genommen, dass eine "Galerie" entstanden ist. Hier befanden sich die "Tuchmachergaden" (Verkaufsstände) der Tuchmacher. In der "Stadtapotheke unter der Galerie" war der bekannte Schriftsteller; Sagen- und Märchensammler Ludwig Bechstein von 1818 bis 1824 als Lehrling und Gehilfe tätig. Auf diese Zeit beziehen sich seine Werke "Der Lehrling zum König Salomo", "Der Gehilfe zum König Salomo" und "Meister Wolfram und seine Türme". Die "Thüringer Volksmärchen" und "Der Sagenschatz des Thüringer Landes" wurden von ihm hier begonnen.

Im Eckhaus der Galerie (Markt 12) wurde 1825 Eugenie John- Marlitt geboren, die erst Sängerin war und später begann Romane und Erzählungen zu schreiben. Ihre zunächst in der Familienzeitschrift ?Gartenlaube? veröffentlichten Werke machten sie schnell international bekannt.   (ab 1871 wohnte sie in der Marlitt-Villa in der Marlittstraße.)

Im "Schwarzburger Hof" (heute "Güldener Greif") auf der Südseite des Marktes, einem alten Brau- und Ausspannhof (1575 erwähnt, 1586 neuerbaut), spielt ihr bekanntester Roman das "Geheimnis der alten Mamsell".